Le Valtellina Wine Trail se dispute dans la moyenne Valteline, autour de Sondrio, sur les coteaux qui dominent la vallée de l'Adda. Le parcours traverse les vignobles en terrasses, les murets de pierre et les villages historiques qui structurent ce versant lombard. Les sentiers étroits, les escaliers et les passages entre les vignes donnent son caractère à l'épreuve.
Trois formats figurent au programme : le Full Trail de 42 km pour 1 750 m de dénivelé positif, le Half Trail de 21 km et 900 m, et le Sassella Trail de 13 km pour 550 m.