Il Valtellina Wine Trail si disputa nella media Valtellina, attorno a Sondrio, sui versanti terrazzati che dominano la valle dell'Adda. Il percorso attraversa i vigneti a terrazza, i muretti a secco e i borghi storici che disegnano questo fianco della montagna lombarda. Sentieri stretti, scalini e passaggi tra i filari danno alla gara il suo carattere.
750 m di dislivello positivo, l'Half Trail da 21 km e 900 m e il Sassella Trail da 13 km con 550 m.