Radda in Chianti sert de base à une course qui parcourt les collines toscanes entre vignes, chemins blancs, bois et hameaux fortifiés. Le relief est fait de bosses répétées plutôt que de longs cols, ce qui donne un trail roulant mais use les jambes par accumulation. La période de mars offre des journées fraîches et un terrain souvent humide.
Cinq formats sont proposés : l'Ultra Trail Chianti Castles sur 123 km et 5 200 m de dénivelé positif, le Chianti Ultra Trail sur 73 km et 3 000 m, le Chianti Marathon Trail sur 46 km et 1 650 m, le Chianti Half Trail sur 20 km et 920 m et la Chianti Wine Run sur 10 km et 400 m. L'UTCC attribue des Golden Tickets pour la Western States.