Radda in Chianti fa da base a una gara che attraversa le colline toscane tra vigneti, strade bianche, boschi e borghi fortificati. Il rilievo è fatto di saliscendi ripetuti più che di lunghi valichi: il trail resta scorrevole ma logora le gambe per accumulo. A marzo le giornate sono fresche e il terreno spesso umido.
650 m, Chianti Half Trail da 20 km con 920 m e Chianti Wine Run da 10 km con 400 m. L'UTCC assegna Golden Ticket per la Western States.