Le Way Too Cool 50K se déroule dans les contreforts de la Sierra Nevada, autour du village de Cool, non loin d'Auburn. Le parcours emprunte des sentiers étroits, des pistes forestières et des portions du Western States Trail, avec des traversées de ruisseaux et une végétation typique des collines californiennes. Début mars, le terrain peut être gras et les passages d'eau bien remplis.
L'épreuve tient lieu d'ouverture traditionnelle de la saison ultra sur la côte Ouest, ce qui explique son affluence et son plateau relevé. Le format unique de 50 km en fait une porte d'entrée classique vers les distances ultra.
