Le Dipsea relie Mill Valley à Stinson Beach, au nord de San Francisco. Le tracé grimpe d'abord par un escalier urbain, puis file dans les sentiers boisés du versant du mont Tamalpais avant de plonger vers l'océan. Les portions sont étroites, souvent humides sous les séquoias, avec des racines et des marches irrégulières.
L'épreuve mesure 11,9 km. Sa singularité tient à son format : les départs sont échelonnés selon un handicap calculé par âge et par sexe, si bien que le vainqueur n'est pas forcément réputé rapide au chrono. Créée en 1905, c'est la plus ancienne course de trail des États-Unis, ce qui explique un accès aux dossards historiquement très demandé.